Bài giảng Hóa học Lớp 11 - Bài 25: Ankan

Nội dung text: Bài giảng Hóa học Lớp 11 - Bài 25: Ankan

1. CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC HỮU CƠ – PHẦN HIDROCACBON DÀNH ÔN TẬP KIỂM TRA VÀ TỐT NGHIỆP THPT QUỐC GIA
2. SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA.C OM OM ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP TÍNH CHẤT VẬT LÍ TÍNH CHẤT HÓA HỌC ĐIỀU CHẾ ỨNG DỤNG
3. SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA.C NOTES OM ĐỒNG ĐẲNG OM 1. Dãy đồng đẳng của Ankan (Parafin) TO DOTO CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 CnH2n+2 (n 1) CH4 và các đồng đẳng của nó tạo thành dãy đồng đẳng của metan. PROJECTS Nhận xét OTHER ▪ Hidrocacbon no ▪ Chỉ có liên kết đơn C-H
4. SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA.C NOTES OM ĐỒNG PHÂN OM CH4 metan Chỉ có 1 CTCT DOTO CH - CH etan 3 3 ⇒ không có đồng phân CH3 - CH2 - CH3 propan PROJECTS Viết các công thức cấu tạo có thể có của C4H10 OTHER CH3 - CH2 - CH2 - CH3 Đồng phân mạch Cacbon CH3 - CH - CH3 CH3
5. SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA.C NOTES OM ĐỒNG PHÂN OM Viết các công thức cấu tạo có thể có của C H 5 12 DOTO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 PROJECTS CH3 - CH2 - CH - CH3 Hãy nêu các bước viết đồng phân CH3 OTHER CH3 CH3 - C - CH3 CH3
6. SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA.C NOTES OM OM Các bước DOTO 1 Viết đồng phân mạch cacbon không nhánh PROJECTS 2 Viết đồng phân mạch cacbon phân nhánh ▪ Cắt 1 cacbon trên mạch chính làm mạch nhánh. Đặt nhánh vào các vị trí khác nhau OTHER trên mạch chính. Lưu ý không đặt nhánh vào vị trí C đầu mạch. ▪ Khi cắt 1 cacbon không còn đồng phân thì cắt 2 cacbon, 2 cacbon có thể cùng liên kết với 1C hoặc 2C khác nhau trên mạch chính. ▪ Lần lượt cắt tiếp các cacbon khác cho đến khi không cắt được nữa thì dừng lại.
7. Như vậy: ▪ Các ankan từ C1 → C3 không có đồng phân ▪ Từ C4 trở về sau có đồng phân mạch C ▪ Số lượng đồng phân C4 : 2 C5 : 3 C6 : 5 C7 : 9
8. SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA.C NOTES OM BẬC CACBON OM I II II II I DOTO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 PROJECTS Bậc cacbon ❑ Số liên kết trực tiếp của nó với nguyên tử C khác OTHER ❑ Kí hiệu bằng số La mã ❑ Bậc cao nhất là IV; thấp nhất là 0
9. SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA.C NOTES OM CTPT Tên Gốc ankyl Tên gốc ankyl OM CH4 Metan CH3- Metyl C H - C2H6 Etan 2 5 Etyl DOTO C3H8 Propan C3H7- Propyl C4H10 Butan C4H9- Butyl PROJECTS C5H12 Pentan C5H11- Pentyl C6H14 Hexan C6H13- Hexyl DANH PHÁP C7H16 Heptan C7H15- Heptyl OTHER C8H18 Octan C8H17- Octyl C9H20 Nonan C9H19- Nonyl C10H22 Decan C10H21- Decyl
10. NOTES ▪ Ankan mất đi 1 nguyên tử H gọi là ankyl Tên gốc ankyl DOTO ▪ Thay đuôi “an” thành “yl” mạch thẳng 感谢您下载包图网平台上提供的PPT作品，为了您和包图网以及原创作者的利益，请勿复制、传播、销售，否则将承担法律责任！包图网将对作品进行维权，按照传播下载次数进行十倍的索取赔偿！ ibaotu.com PROJECTS ▪ 1 nhóm –CH3 phân nhánh ở vị trí cacbon Tên gốc ankyl số 2 thì đọc là iso. mạch nhánh ▪ Khi đọc phải tính tất cả các nguyên tử C OTHER trong gốc ankyl.
11. SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA.C NOTES OM OM CH3 - CH - : iso - propyl CH3 - CH - CH2 - : iso - butyl CH CH3 3 DOTO CH3 CH3 CH3 - C - : tert - butyl CH3 - C – CH2 - : neo - pentyl PROJECTS CH3 CH3 OTHER CH3 - CH2 - CH - : sec - butyl CH3 ❖Chỉ một số chất mới có tên thường
12. Tên thay thế ankan ▪ Mạch cacbon dài nhất và có nhiều nhánh nhất là mạch chính. ▪ Đánh số các nguyên tử C ở mạch chính, sao cho tổng vị trí của nhánh là nhỏ nhất. ▪ Gọi tên theo công thức: Số chỉ vị trí nhánh - tên nhánh + tên mạch chính + an ▪ Nếu có nhiều nhánh giống nhau ta thêm tiền tố như đi - (hai), tri - (ba), tetra - (bốn), penta - (năm) . ▪ Nếu có nhiều nhánh khác nhau thì tên nhánh đọc theo thứ tự chữ cái (etyl, metyl, propyl, .
13. Lưu ý ▪ Giữa số và số có dấu phẩy, giữa số và chữ có dấu gạch “ – ” ▪ Nếu ankan có chứa đồng thời các nhóm thế là halogen, nitro, ankyl thì ưu tiên đọc nhóm halogen trước, sau đó đến nhóm nitro, cuối cùng là nhóm ankyl. Đối với các nhóm thế cùng loại, thứ tự đọc theo α, b, ví dụ trong phân tử có nhóm CH3 - và C2H5 - thì đọc etyl trước và metyl sau.
14. MẠCH CÓ NHÁNH (TÊN THAY THẾ) Chọn mạch STT nhánh - tên nhánh chính tên mạch chính an Đánh STT C mạch chính 4 3 2 1 1 2 3 4 2 - metylbutan CH3 - CH - CH2 - CH3 stt tên tên mạch CH3 nhánh nhánh chính
15. SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA.C NOTES OM OM 1 2 3 4 5 6 7 DOTO CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 | | PROJECTS CH3 C2H5 4 – etyl – 2 – metyl heptan OTHER Chữ cách số bằng dấu gạch ngang (-)
16. SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA.C NOTES 1 2 3 4 5 OM OM CH3- CH – CH – CH2- CH3 CH3 CH3 2,3-đimetylpentan DOTO CH3 PROJECTS CH3 – C – CH3 2,2-đimetylpropan CH3 ▪ Dùng các tiền tố: đi (2), tri (3), tetra (4) để chỉ số OTHER lượng nhóm thế giống nhau. ▪ Dùng dấu phẩy để phân tách 2 STT nhánh
17. SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA.C NOTES OM TÍNH CHẤT VẬT LÍ OM Trạng thái: DOTO ▪ Từ C1 → C4 là trạng thái khí ▪ Từ C5 → C17 là trạng thái lỏng. ▪ Từ C18 trở đi là trạng thái rắn PROJECTS Màu: không màu Mùi: OTHER ▪ Ankan khí không mùi ▪ Từ C5 → C10 có mùi xăng ▪ Từ C10 → C16 có mùi dầu hỏa ▪ Ankan rắn ít bay hơi nên hầu như không mùi
18. SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA.C NOTES OM OM TÍNH CHẤT VẬT LÍ TO DOTO Độ tan: Các ankan không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. PROJECTS Nhiệt độ sôi, nóng chảy: ▪ Có nhiệt độ sôi và nóng chảy tăng dần theo khối lượng phân tử. 0 0 OTHER ▪ Khi cấu trúc phân tử càng gọn thì t nc càng cao còn t s càng thấp và ngược lại.
19. SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA.C NOTES OM OM TÍNH CHẤT HÓA HỌC TO DOTO ● Nhận xét chung: PROJECTS - Chỉ có các liên kết đơn là các liên kết bền nên ở điều kiện thường các ankan tương đối trơ về mặt hóa học. Ankan không bị oxi hóa bởi các dung dịch H2SO4 đặc, HNO3, KMnO4 OTHER - Khi có as, to, xt thì ankan tham gia các phản ứng thế, tách và oxi hóa.
20. SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA.C NOTES OM Trong phân tử chỉ có liên kết đơn bền OM  nên ankan đặc trưng là phản ứng thế. TO DOTO 1. Phản ứng thế halogen PROJECTS 2. Phản ứng tách hiđro (H2) 3. Phản ứng crăckinh (bẽ mạch) OTHER 4. Phản ứng oxi hóa
21. SLIDESMANIA.CSLIDESMANIA.C OMOM NOTES TO DO PROJECTS OTHER Phản ứng thế halogen 1
22. SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA.C NOTES OM OM 1 Phản ứng thế halogen TO DOTO Ánh sáng CH4 + Cl2 CH3Cl (metyl clorua hoặc cloetan) + HCl PROJECTS Ánh sáng CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 (metylen clorua hoặc điclometan) + HCl Ánh sáng CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 (clorofom hoặc triclometan) + HCl OTHER Ánh sáng CHCl3 + Cl2 CCl4 (cacbontetraclorua hoặc tetraclometan) + HCl Ánh sáng Tổng quát: CnH2n + 2 + X2 CnH2n + 1X + HX
23. SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA.C NOTES OM OM Ánh sáng CH3 - CH3 + Cl2 CH3 - CH2 - Cl + HCl Cl DOTO CH3- CH - CH3 + Cl2 CH2 - CH - CH3 + HCl PROJECTS CH3 CH3 I III Cl OTHER CH3- C - CH3 + HCl CH3
24. SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA.C NOTES OM Khi thế halogen (Cl2, Br2, ) vào ankan, OM halogen sẽ ưu tiên thế vào nguyên tử C bậc Ví dụ tương tự cao hơn tạo sản phẩm chính TO DOTO CH3 CH2-Cl + Cl → PROJECTS CH3 – C – CH3 2 CH3 – C – CH3 + HCl CH3 CH3 OTHER Cl CH - CH - CH - CH 3 2 3 + Cl2 → CH3- C - CH2 - CH3 + HCl CH3 CH3
25. ▪ Thường xét phản ứng với Cl2, Br2 ▪ Dưới tác dụng của ánh sáng, các ankan tham gia phản ứng thế halogen. Các nguyên tử H có thể lần lượt bị thế hết bằng các nguyên tử halogen. Ánh sáng C2H6 + Cl2 C2H5Cl + HCl ❖ Quy tắc thế: Khi tham gia phản ứng thế, nguyên tử halogen sẽ ưu tiên tham gia thế vào nguyên tử H của C bậc cao hơn (có ít H hơn).
26. SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA.C NOTES OM OM 2 Phản ứng tách hiđro TO DOTO Dưới tác dụng của nhiệt và chất xúc tác thích hợp, các ankan bị tách ra 2 nguyên tử H. PROJECTS 5000C, xúc tác CH3 - CH3 CH2 = CH2 + H2 OTHER Nhiệt độ, xúc tác Tổng quát: CnH2n+2 CnH2n + H2
27. SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA.C NOTES OM OM 3 Phản ứng crăckinh TO DOTO Crăckinh CH3 - CH2 - CH3 CH2 = CH2 + CH4 Crăckinh PROJECTS C4H10 CH4 + C3H6 Crăckinh C4H10 C2H6 + C2H4 Ankan mạch dài Anken Ankan mạch ngắn OTHER Crăckinh Tổng quát: CnH2n+2 CaH2a+2 + CbH2b (với a ≥ 1, b ≥ 2 và a + b = n)
28. SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA.C NOTES OM OM 3 Phản ứng crăckinh TO DOTO Giả sử crackinh Hỗn hợp X (gồm ankan & khí khác) hỗn hợp Y PROJECTS Trong phản ứng crackin số mol khí sau phản ứng tăng nhưng khối lượng không đổi vì hàm lượng C, H trong X và Y như nhau Suy ra: nX MY → dXൗ = = > 1 Y MY nX 퐧퐘 퐏 퐧퐘 Từ biểu thức = và 퐝퐗ൗ = ta sẽ tính được nY do đó tính được % 퐧퐗 퐏 퐘 퐧퐗 ankan bị nhiệt phân
29. SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA.C NOTES OM OM 4 Phản ứng oxi hóa TO DOTO ❑ Dạng hoàn toàn 퐧+ t0 C H + O nCO + (n+1)H O PROJECTS n 2n+2 2 2 2 Đốt cháy ankan : nH2O > nCO2 nankan = nH2O - nCO2 Hoặc nO2 > 1,5nCO2 Hoặc nankan = 2 (nO2 - 1,5nCO2 ) OTHER Đốt cháy hidrocacbon thu được số mol H2O > số mol CO2 ⇒ Ankan t0 Ví dụ: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
30. SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA.C NOTES OM OM 4 Phản ứng oxi hóa TO DOTO ❑ Dạng không hoàn toàn Xúc tác, t0 0 PROJECTS CH4 + O2 HCHO + H2O (xt: Cu, 200atm, 300 C) Nếu mạch C dài, khi oxi hóa bị bẻ gãy 0 2+ Xúc tác, t , Mn OTHER CH CH CH CH + O 2CH COOH + H O 3 2 2 3 2 3 2
31. SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA.C NOTES OM OM 5 Ngoài ra TO DOTO a. Phân hủy bởi nhiệt 10000C, không có không khí CnH2n+2 nC + (n+1)H2 PROJECTS 15000C, làm lạnh nhanh Đặc biệt: 2CH4 C2H2 + 3H2 OTHER b. Phân hủy bởi clo Tia cực tím CnH2n+2 + (n+1)Cl2 nC + 2(n+1) HCl
32. SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA.C NOTES OM OM a) Trong công nghiệp ▪ Metan và các đồng đẳng được tách TO DOTO từ khí thiên nhiên và dầu mỏ. ▪ 95% là metan là khí thiên nhiên (CH4 khí biogas). PROJECTS OTHER
33. SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA.C NOTES OM b) Trong phòng thí nghiệm OM CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3 (xúc tác CaO, đun nóng) (Natri axetat) “Phương pháp Đuma” DOTO Al4C3 + 12 H2O → 3 CH4  + 4 Al(OH)3 (Nhôm cacbua) PROJECTS OTHER Hình. Thí nghiệm điều chế CH4 trong phòng thí nghiệm
34. SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA.C NOTES OM Một số phương pháp điều chế khác OM ❑ Phương pháp tăng mạch C TO DOTO Tổng hợp Vuyec (Pháp): este khan 2CnH2n+1X + 2Na (CnH2n+1)2 + 2NaX Tổng hợp Konbe (Đức) PROJECTS đpdd 2RCOONa + 2H2O R-R + 2CO2 + 2NaOH + H2 ❑ Phương pháp giảm mạch C 0 CaO,t OTHER Phương pháp Đuma: RCOONa + NaOH RH + Na2CO3 Phương pháp Crackinh: crackinh CnH2n+2 CaH2a+2 + CbH2b (với a ≥ 1, b ≥ 2 và a + b = n) crackinh Đề hidro hóa: CnH2n+2 CnH2n + H2
35. SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA.C NOTES OM ❑ Phương pháp giữ nguyên mạch C OM Hidro hóa anken, ankadien tương ứng Ni,t0 CnH2n + H2 CnH2n+2 TO DOTO Ni,t0 CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2 2000C Đi từ ancol no, đơn chức: CnH2n+1OH + 2HI CnH2n+2 + H2O + I2 PROJECTS ❑ Một số phương pháp khác Từ nhôm cacbua: Al4C3 + 12 H2O → 3 CH4  + 4Al(OH)3 2000C Điều chế Al4C3 : 2Al2O3 + 9C Al4C3 + 6CO OTHER Ni, 5000C Từ C và H2 : C + 2H2 CH4 Ni,2500C Từ CO : CO + 3H2 CH4 + H2O vi khuẩn Từ CO2 : CO2 + 4H2 CH4 + 2H2O
36. SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA.C NOTES OM OM ỨNG DỤNG C2H4, C2H2, C3H6 TO DOTO Halogen hóa CH Cl, CHCl Khí đốt, khí hóa lỏng 2 3 C1 – C4 PROJECTS CH3OH, CH2O Xăng, dầu cho động cơ Dầu thắp sáng và đun nóng Dung môi C5 – C20 OTHER Crắckinh Dầu bôi trơn, chống gỉ Sáp pha thuốc mỡ Nến, giấy nến, giấy dầu > C20 CnH2n+1COOH (n = 15 – 17)
37. SLIDESMANIA.CSLIDESMANIA.C OMOM NOTES TO DO PROJECTS OTHER ANKAN
38. SLIDESMANIA.CSLIDESMANIA.C OMOM NOTES TO DO PROJECTS OTHER
39. BÀI TẬP
40. 109876543210 Câu 1: Ankan là những hidrocacbon A. no, mạch hở, có công thức chung là CnH2n+2 (n≥1). B. không no, mạch hở, trong phân tử có một liên kết đôi. C. no, mạch vòng, có công thức chung là CnH2n+2 (n≥1). D. không no, mạch hở, trong phân tử có một liên kết ba. TRẢ LỜI Đáp án A.
41. 109876543210 Câu 2: Trong các chất sau: C4H8, C3H8, CH4, C3H6, C5H12, số chất thuộc dãy đồng đẳng của ankan là A. 3. B. 4. C. 2. D. 1. TRẢ LỜI Đáp án A.
42. 109876543210 Câu 3: Ứng với công thức phân tử C5H12 có số đồng phân ankan là A. 1. B. 4. C. 2. D. 3. TRẢ LỜI Đáp án D.
43. 109876543210 Câu 4: Công thức cấu tạo CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 ứng với tên gọi nào sau đây? A. isobutan. B. 2 – metylpentan. C. neopentan. D. 2,2 – đimetylbutan. TRẢ LỜI Đáp án B.
44. Luyện tập Đúng Sai Các ankan đều nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. Theo chiều tăng của phân tử khối, nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của các ankan giảm dần. CH4, C2H6, C3H8, C4H10 là chất khí ở điều kiện thường.
45. 109876543210 Câu 5: Phản ứng hóa học đặc trưng ankan là A. phản ứng oxi hóa. B. phản ứng cộng. C. phản ứng thủy phân. D. phản ứng thế. TRẢ LỜI Đáp án D.
46. 109876543210 Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 2,86 gam hỗn hợp hexan và octan người ta thu được 4,48 lít khí CO2 (đktc). Phần trăm khối lượng của hexan trong hỗn hợp là A. 30,87%. B. 60,14%. C. 70,65%. D. 40,26%. TRẢ LỜI Đáp án B.
47. 109876543210 Câu 7: Hiđrocacbon no là những hiđrocacbon A. trong phân tử chỉ có liên kết đơn. B. trong phân tử có một vòng no. C. trong phân tử có ít nhất một liên kết đôi. D. trong phân tử chỉ có một liên kết đơn. TRẢ LỜI Đáp án A.
48. 109876543210 Câu 8: Ankan có đồng phân cấu tạo A. mạch vòng và không vòng B. mạch vòng và mạch hở C. khác nhau về vị trí liên kết đôi D. mạch cacbon không nhanh và mạch nhánh cacbon có nhánh TRẢ LỜI Đáp án D.
49. 109876543210 Câu 9: Ankan là hiđrocacbon có công thức phân tử dạng: A. CnH2n + 2. B. CnH2n. C. CnH2n – 2. D. CnH2n – 6. TRẢ LỜI Đáp án A.
50. 109876543210 Câu 10: Phần trăm khối lượng cacbon trong phân tử ankan Y bằng 82,76%. Công thức phân tử của Y là: A. C5H12. B. C4H10. C. C2H6. D. C3H8. TRẢ LỜI Đáp án B.
51. CẢM ƠN CÁC EM ĐÃ CHÚ Ý LẮNG NGHE!