Bài giảng Hóa học Lớp 11 - Bài 41: Phenol

Nội dung text: Bài giảng Hóa học Lớp 11 - Bài 41: Phenol

1. HÓA HỌC 11
2. KIỂM TRA BÀI CŨ Bài 1. Ancol etylic phản ứng được với những chất nào trong các chất sau: Na, NaOH, HBr, Br2 (dd). Chất Phản ứng với ancol etylic C2H5OH Na NaOH Không phản ứng t0 HBr C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O Br2 (dd) Không phản ứng
3. KIỂM TRA BÀI CŨ Bài 2. Trong các chất sau, chất nào là ancol? OH (1)(1) CHCH33 –– CHCH22 –– OHOH (4) (2)(2) CHCH22 –– CHCH22 OHOH OHOH Ancol OH CHCH –– OHOH CH3 22 (5) (3)(3)
4. Bài 41 PHENOL
5. BÀI 41. PHENOL ĐỊNH NGHĨA NỘI CẤU TẠO DUNG TÍNH CHẤT VẬT LÍ BÀI HỌC TÍNH CHẤT HÓA HỌC ỨNG DỤNG
6. BÀI 41. PHENOL MỤC TIÊU BÀI HỌC ❖ Nhận diện được chất thuộc loại phenol. ❖ Nêu được tính chất vật lí, ứng dụng của phenol. ❖ Viết được các PTHH minh họa cho tính chất hóa học. ❖ Giải thích được tính chất hóa học của phenol. ❖ Phân biệt được phenol với ancol và hiđrocacbon.
7. I. ĐỊNH NGHĨA ➢ Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hiđroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. ? Trong các chất sau, chất nào thuộc loại phenol? OH OH OH CH3 CH2 – OH CH3 OH (1) √(2) √(3) √ (4) (5) phenol 2-metylphenol (o-crezol) CH3 C6H5OH
8. I. ĐỊNH NGHĨA –OH phenol OH CH2 – OH –OH ancol
9. II. CẤU TẠO CTPT: C6H6O CTCT: C6H5OH Mô hình đặc Mô hình rỗng H ➢ Vòng benzen làm cho liên kết O – H phân cực hơn :O → H ở nhóm OH của phenol linh động hơn của ancol. ➢ Nhóm –OH làm tăng mật độ e trong vòng benzen (nhất là ở vị trí o-, p-) → phenol dễ thế hơn benzen. ➢ Do ảnh hưởng qua lại giữa nhóm OH và vòng benzen làm cho liên kết C – O của phenol bền hơn của ancol.
10. III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ ❖ Là chất rắn, không mùa, nóng chảy ở 430C, để lâu trong không khí bị oxi hóa chậm chuyển màu hồng. ❖ Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và trong etanol. ❖ Rất độc, có thể gây bỏng da → Chú ý khi sử dụng.
11. IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH ❖ Tác dụng với kim loại kiềm (giống ancol) C6H5OH + Na C6H5ONaH + ½ H2↑ Natri phenolat
12. IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH ❖ Tác dụng với dung dịch bazơ C6H5OH + NaOH
13. IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH ❖ Tác dụng với dung dịch bazơ (khác ancol) C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O ít tan tan Tính axit C6H5ONa + HCl C6H5OH + NaCl C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3 Phenol có tính axit nhưng rất yếu (< H2CO3), dd phenol không làm đổi màu quỳ tím.
14. IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC OH VD: Viết PTHH của phản ứng xảy ra khi cho CH2 – OH chất tác dụng với Na, dung dịch NaOH. OH ONa CH – ONa CH2 – OH 2 (1) + 2 Na + H2↑ OH ONa CH – OH CH2 – OH 2 (2) + NaOH + H2O (HOC H CH OH 6 4 2 + NaOH NaOC6H4CH2OH + H2O)
15. IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 2. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen ❖Tác dụng với dung dịch brom OH OH Br Br + 3 Br2 (dd) + 3HBr Br Màu trắng 2,4,6- tribromphenol Phenol dễ thế H ở vòng benzen hơn các Nhận biết phenol bằng dung dịch brom hiđrocacbon thơm.
16. IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 2. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen ❖Tác dụng với dung dịch HNO3 OH OH O2N NO2 + 3 HNO3 + 3H2O Màu vàng NO2 2,4,6- trinitrophenol (axit picric) → Thuốc nổ
17. V. ỨNG DỤNG Dược phẩm PHENOL Phẩm nhuộm Nhựa phenol-fomandehit (Đồ dân dụng) Chất diệt cỏ Thuốc nổ
18. BÀI 41. PHENOL Phản ứng với Na Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm –OH Phenol Phản ứng với NaOH (nhóm OH (phenol có tính axit yếu) –OH gắn trực tiếp với C vòng Phản ứng với dd brom benzen) Phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen Phản ứng với HNO3
19. BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu 1. Phát biểu nào sau đây không đúng? A. Phenol và etanol đều phản ứng được với Na sinh ra khí H2. B. Dung dịch phenol trong nước làm quỳ tím chuyển màu đỏ. C. Phenol phản ứng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng. D. Etanol không phản ứng được với dung dịch NaOH.
20. BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu 2. Cho hai chất phenol và etanol lần lượt tác dụng với các chất sau: Na, dung dịch NaOH, HBr, dung dịch Br2 . Có bao nhiêu phản ứng xảy ra? A. 4 B. 3 C. 5 D. 6 Phenol Etanol (1) C H OH + Na → C H ONa + ½ H ↑ Chất 6 5 6 5 2 C6H5OH C2H5OH (2) C2H5OH + Na → C2H5ONa + ½ H2↑ Na √ (1) √ (2) (3) C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O dd NaOH √ (3) t0 (4) C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O HBr √ (4) (5) C6H5OH + 3Br2 → Br3C6H2OH↓ + 3HBr dd Br2 √ (5)
21. BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu 3. a) Hãy viết CTCT các chất chứa vòng benzen có CTPT C7H8O. b) Trong các chất trên, có bao nhiêu chất tác dụng được với dd NaOH? HD: a) CTCT các chất chứa vòng benzen có CTPT C7H8O OH OH OH CH2 – OH O – CH3 CH3 (1) (2) (3) (4) (5) CH3 p-crezol o-crezol m-crezol Ancol thơm ete CH3 Phenol b) Có 3 chất tác dụng được với dung dịch NaOH: (1), (2), (3)
22. BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu 4. Cho m gam hỗn hợp phenol và etanol tác dụng với Na dư thu được 3,36 lít khí (đktc). Mặt khác m gam hỗn hợp X tác dụng vừa đủ với 100ml dung dịch NaOH 1M. Giá trị của m là A. 11,7 B. 18,6 C. 14,0 D. 13,9 n H 2= 0,15 mol; nNaOH = 0,1 mol * C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O 0,1 0,1 * C6H5OH + Na → C6H5ONa + ½ H2↑ 0,1 0,05 C2H5OH + Na → C2H5ONa + ½ H2↑ 0,2 0,1
23. BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu 5. Viết phương trình hóa học thực hiện sơ đồ chuyển hóa sau: (1) (2) (3) C6H6 C6H5Br C6H5ONa C6H5OH Br bột Fe (1) + Br2 + HBr Br ONaOH 0 + 2 NaOH t , p cao (2) + NaBr + H2O ONa OH (3) + CO2 + H2O + NaHCO3